少女克萊爾·裏昂斯（艾倫·馬洛飾）隨父母從奧蘭多搬到西切斯特由於尚未找到合適住所克萊爾·裏昂斯一家暫時住在朋友威廉姆·布洛克（大衛·奇桑姆飾）的家中布洛克的女兒梅西（伊莎貝拉·麥克羅林飾）養尊處優個性張揚她所就讀的奧克特私立女子中學更是一所雲集了高貴嬌小姐的學校在她眼裏衣著質樸、個性單純的克萊爾·裏昂斯如同一隻醜小鴨不同的身份和成長環境令兩個女孩之間無法建立平等的友情梅西和同黨們在學校裏想方設法整治克萊爾·裏昂斯而克萊爾·裏昂斯也受虛榮心的驅使一心結交這群高貴的小姐們在這一過程中她們各自迷失了自己……